小说写明清江南松江府，鸿胪少卿居行简年近五十生一女，视若掌上明珠，取名掌珠。掌珠自幼聪慧，喜扮男妆。十岁的时候，请师教其读书，取名宜男。有神童之誉。京中诸官争欲以女许之。浙江嘉兴府秀水县显宦见宜男诗才出众，多次托其师为女儿提亲。行简没法应允这门亲事，又怕得罪权贵，于是辞去官职，携妻子女儿回乡。外人都不知宜男的真面目。行简有个学生叫吴志，任江南提督学院，为报师恩，请宜男入试。宜男以游戏入试，竞成案首，声名远扬。嘉兴秀水县有秀才许汝器，因羡唐伯虎的为人，取名绣虎。时来天官之子诱绣虎到家，强迫他同其妹成亲。绣虎避至苏州，与宜男相遇，想同宜男结交，迫到松江，在法界圭墙壁上题诗，被宜男的婢女抄回家中。居宜男知是绣虎所题，第二天男装到法界寺，和了两首诗。绣虎见诗后猜疑诗出女人之手。居行简知道这件事后，找到许绣虎，说愿代他查访和诗之人。第二天绣虎拜见居行简，在书房中看到抄写的题壁诗，决定留下来等居公子回来。居行简把绣虎留在家中，一天许绣虎在园中散步，偶然见到楼上穿女装的居宜男，十分倾慕。宜男与父亲邀请绣虎一同观赏海棠。绣虎问及和诗之人，居宜男说是自己的妹妹。于是绣虎向居行简求亲，行简表示同意。这时来公子也追到松江，知道绣虎已成了居家的女婿。为了避免两家结怨，居行简答应以来女配宜男。宜男先同来女结婚，并说明事情的真相，并劝她一同嫁给许绣虎。许绣虎进京考试，得中探花，奉旨归娶。结婚当晚，在洞房中见到来女，绣虎十分吃惊。居宜男说明情由，重行婚礼。